洪述祖的幼年生活是很孤苦的。其母被救后，即投娘家，渡江而北，转徙数年，靠纺绩度日，抚育遗孤。虽然生计艰难，但张氏对洪述祖的教育丝毫没有放松，时时以高祖洪亮吉母亲蒋氏督催幼年洪亮吉读书的故事勉励他，希望他日后也能够成为一名学者。洪述祖曾有文字记述他6岁以后母亲督学情形，谓：
    不孝六岁，太宜人令赴邻塾，授《礼记》中庸大学二篇，日数行。夜篝灯，就短足几，太宜人且织且督课，书声、机声相应和，恒至漏数下不止。邻里悯太宜人劳苦，劝以不孝学贾，可得饱食，且速成。太宜人婉谢之曰：此子大宗一线也，忍令其坠先绪乎？且抚孤吾分内事，何敢以为苦。儿学不成，乃吾苦耳。遂详述《机声镫影图》事。《机声镫影图》者，先高王父编修君（即洪亮吉;引者）为母蒋太宜人作也。编修君学行为海内宗仰，故太宜人每以为勖。闻者咸感叹去，至有泣下者。继而江南北悉平，宦游戚串稍与故乡通耗，不孝姑母刘随宦于皖，迎太宜人挈不孝往。姑死返常州，依先季父君沐先生于北岸里，不孝由是得从季父传习经义，太宜人所至操作如故。[8]
    洪述祖口中所谓季父君沐先生，是指其叔父洪彦哲。关于洪述祖由安徽姑母家返回常州后的读书情况，他后来在《如水斋读书志闻》自叙中是这样记述的：
    同治己巳，述祖年十一，自皖之贵池还里，依季父君沐先生居北岸汤氏宅，从薛孝廉佳先生授读《毛诗》，日以陆德明《释文》写注于下，《尚书》则以王西庄《后案》讲解。夜归，季父又自授《段氏说文》数十字。童稚无知，新苦其繁重，不甚解也。季父每过塾中，纵论经史，薛师辄有问难，娓娓至数小时不休。述祖课毕旁听，虽不知其所以然，而耳习能详，颇多记忆。少长，为制艺词赋所溺，未暇及此。迨弱冠补弟子员，得昆山顾氏《日知录》、高邮王氏《经义述闻》二书，日夜读之，证以童塾旧闻，时有触悟。恨季父久殁，无从就正。又馆食无定，不能时从薛师质疑，或于岁暮相过，偶一商榷而已。是编经义各条，追忆季父、薛师旧说为多，间有己获，不更标异，名曰《读书志闻》，写藏箧中，久未编校。[9]
    由洪述祖自叙可知，其少年至青年时期，走的也是当时一般读书人的路子，攻读经史词赋，并参加科举考试，但并不顺利。虚龄20岁中秀才后，到光绪十二年（1886）为止，四试乡闱均不售，于是橐笔外出，以游幕为生，曾先后佐理江西学政陈宝琛、江西巡抚潘霨、钦差大臣督办福建军务左宗棠及台湾巡抚刘铭传幕府。[10]其中在刘铭传幕府最久。光绪十四年，台湾商务局在英国订造的驾时斯美两艘快船行将造竣，刘铭传命洪述祖带领约百人，乘法国公司轮船前往英国纽卡斯尔验收。[11]事后刘铭传发现洪述祖有借机侵吞公款情节，遂上奏揭参，将其革职，并下淡水县监狱。[12]
    光绪十九年（1893），洪述祖被系狱5年后重获自由。次年，他北上天津，投靠同乡、津海关道盛宣怀。时值中日战事将发，洪述祖两次被盛宣怀派赴朝鲜，办理电报事务。就是在朝鲜，洪述祖结识了时任总理交涉通商事宜委员袁世凯。[13]平壤之役，清军大败，一路退过鸭绿江，朝鲜尽失。主帅叶志超及盛军统领卫汝贵皆被朝廷严惩。洪亲历平壤之役，又先后在朝为卫汝贵、叶志超幕客，战后遂有传言，谓日本出兵朝鲜，系洪述祖与袁世凯劝叶志超进驻平壤所招致，又谓平壤之失系洪竖白旗投降所致，卫一路败退亦系洪为主谋。种种不齿之事，皆加诸洪身，初时尚为口耳相传，官私书籍皆未见记述，渐渐地，洪述祖的所谓丑史，成了小说家的创作素材，苏同《无耻奴》中的主人公江念祖，就是以洪述祖为原型塑造的。迨民初刺宋案发生，报纸、笔记又纷纷揭载洪述祖的所谓丑史，然大多为不经之谈，与史实相去甚远。[14]不过，这些流言还是给洪述祖后来的生活带来了不小的影响。刘厚生《张謇传记》曾写道：中日战争时，盛宣怀派述祖为前敌行营电报局长，因得卫汝贵之信任。汝贵失律正法后，述祖颇受恶名，非其罪也；但述祖因此极不得意。[15]
    战后洪述祖回到了江苏，一度在镇江以行医养家糊口，后又往上海谋生。或许是希望不受外间流传的各种谤言困扰，他渐渐不再使用洪熙这个名字，而改用洪述祖之名。其时，维新思潮兴起，洪述祖与维新派人士多有往来。他曾与陈衍、陈季同等创刊《求是报》，译述格致实学以及法律规则之书，任总理；[16]与陈季同、林崦等创办大中公司，谋划招股筹建苏沪铁路；[17]支持汪康年、梁启超等发起不缠足会，担任董事；[18]又主张戒烟，积极参与戒烟公会活动；[19]还针对以往武备弊病，提出建立新兵营的改革主张。[20]
    戊戌以后，洪述祖一度为南洋正律法官、三品顶戴英国头等律师担文延办文案，时时假讼事婪索金钱，高下从心，沪上人人侧目。[21]旋又为苏松太兵备道兼江海关监督余联沅延入幕府，会办海防营务事宜，[22]颇得余之信任，人有小道之称。[23]其间他曾参与筹划东南互保相关事宜。[24]及余联沅署理浙江巡抚，洪述祖仍佐其幕，权力极大，傅增湘说他把持浙政，声势赫奕，有lsquo;二巡抚之称。[25]其间他曾协助余联沅与法国驻上海总领事白藻泰及该国浙省总主教赵保禄等交涉，将浙江全省新旧天主教案及耶稣教案一律议结。[26]
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